40 минут это очень оптимистично. По абсолютно пустому городу, при хорошей погоде, благоприятствующих светофорах, если нет аварий или дорожных работ. На самом деле я бы закладывался на два часа или очень ранний подъем - когда я ездил на работу по Edens я выходил в 7 утра, чтобы хоть чуть-чуть ехать, а не стоять.
Зависит на самом деле насколько вы хотите/не хотите жить в самом городе и какого возраста дети. Если они относительно маленькие, то по-моему большой разницы нет, если же они постарше, то за хорошими школами надо выезжать из Cook county.