Именно так. Оценочные платежи надо делать так, чтобы к концу года результат не расходился на более чем $1000 в свою пользу (если расходится больше - то берется пеня, но с небольших сумм она небольшая). Плюс есть поквартальные требования об оплате соответственно полученному в квартал доходу, чтобы все не бросались платить в последнем квартале.

Что будет, если скажем в первом квартале много дохода, а в остальных - убытки, и в итоге все сходится к нулю, я не знаю: можно ли в такой ситуации совсем не платить или надо в первом квартале все равно заплатить, а в конце года вернуть.

Кстати, важный момент: квартальные даты идут неравномерно. Они 15 апреля, июня, сентября, января. Сам процесс ничего сложного не представляет, с интернета печатается форма 1040ES, с нее отрезаются квартальные купончики и посылаются с чеком.