Можно и в следующем году заплатить. То есть деньгами заплатить сегодня, а через год (или даже 3) выписать себе чек из HSA, главное все биллы хранить на случай аудита и чтобы HSA уже существовал на момент лечения.

И еще вопрос - я правильно понял, что вы смотрите на family out of pocket? Потому что в данном случае надо смотреть на individual max. У нас он вполовину меньше семейного.